Прошло много лет, и Кристофер Робин вырос. Его друзья из детства остались в прошлом. Шли годы, и менялась его жизнь. Сейчас она состоит из тяжелых рабочих дней. Не смотря на наличие собственной семьи, Робину очень нахватает общения со старыми друзьями.

Чтобы заполнить пустоту в своем сердце Кристофер отправляется в тот самый лес, где он провел свое детство. Там он встречает давнего приятеля Вини-Пуха, с которым им суждено пройти через многие трудности. После воссоединения Крис и Винни отправляются в долгое приключение на помощь своим друзьям.